کریگ بیش از 10 سال تجربه فناوری اطلاعات دارد، از جمله کار بر روی دیوارهای آتش پالو آلتو، مسیرها و سوئیچ‌های سیسکو، سرورهای مایکروسافت و VMWare ESXi. کریگ در فناوری اطلاعات در سپاه دریایی United States شروع به کار کرد و شروع به آموزش تفنگداران دریایی خود کرد و تمام مفاهیم طراحی و پیاده‌سازی را که آنها باید بدانند را آموزش داد. او زمانی را دوست دارد که دانش آموزانش "لحظه لامپ" را داشته باشند و بتوانند مفاهیمی را که به آنها آموزش می‌دهد درک کنند. کریگ علاوه بر تدریس، صاحب کسب‌وکاری است که با شرکت‌ها مشورت می‌کند تا به آنها در مدیریت زیرساخت‌های فناوری اطلاعات کمک کند. کریگ دارای گواهینامه PCNSE 8 و همچنین گواهینامه CCNP Security و CCNP Enterprise است. زمانی که کریگ با مشتریان تدریس نمی‌کند یا با آنها کار نمی‌کند، از گذراندن وقت با همسر و پسر 4 ساله‌اش و همچنین نجاری، آشپزی و نواختن گیتار لذت می‌برد.