اسکات در طول بیش از 15 سال توسعه نرم‌افزار تجاری خود روی همه چیز از دستگاه‌های تعبیه شده 8 بیتی گرفته تا وب سایت‌های بزرگ کار کرده است. از سال 2001، اسکات بر روی فناوری‌های سمت سرور و وب مانند ASP.NET، ASP.NET AJAX، Windows Workflow، Silverlight و LINQ تمرکز کرده است. اسکات همچنین یک سخنران در کنفرانس‌های ملی مانند VSLive!، و همچنین اردوگاه‌های کد و گروه‌های کاربری در نزدیکی زادگاهش Hagerstown، MD است. اسکات از سال 2005 به عنوان MVP مایکروسافت شناخته شده است و چندین کتاب در مورد فن آوری‌های مایکروسافت نوشته یا تالیف کرده است. اسکات در سال 2004 سایت OdeToCode.com را تأسیس کرد و در سال 2007 به Pluralsight پیوست.